1975年,蔡健雅出生于新加坡,家里有一个姐姐。就读于圣尼各拉女校,中学毕业后考入新加坡理工学院研读工商管理研究。1994年,成为新加坡一个以翻唱歌曲表演为主的乐团主唱,经常在饭店或pub演出,就此展开她的音乐生涯,经常翻唱如雪儿·克罗,AlanisMorrissette,多莉·艾莫丝等创作女歌手的歌曲,吸引了一批支持她的听众,受到经纪公司的关注和发掘,签署了经纪合约。期间因受到乐团成员打击自学吉他并尝试写歌。1996年,参与音乐剧HotPants的演出。1997年,由经纪公司Music&Movement旗下的YellowMusic发行英语专辑《Bored》在新加坡正式出道,专辑的首支单曲“MyColorTVSet”一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”身份赢得AsiaSongFestival的新加坡人,其中歌曲《Ashes》由许茹芸于1998年翻唱为《Ending》,收录于《我依然爱你》专辑。蔡健雅
2022年5月,蔡健雅确诊感染新冠。
2000年在新加坡参与“LoveIstheAnswer”慈善计划,翻唱《TrueColours》并收录于该计划发行的同名专辑中；同年担任新加坡国庆年度主题曲演唱,配合推出《WhereIBelong属于》单曲。2014年4月20日,与张惠妹,那英,林忆莲等人台北小巨蛋举办ProjectWAO女生团结音乐节元年演唱会。
作为创作人,蔡健雅善于反省,善于学习,写歌很随性,生活中的点滴感触都会用歌的方式表现出来,对她来说,音乐就是生活,她在自己的生活中很自由,写出的歌曲明朗清新,又带着都市里“咖啡”般熨贴人心的精巧。作为歌手,蔡健雅充分展示了她的音乐才华,更让歌迷充分感受到她在歌唱技巧上的进步与诚意,她的唱腔随意,歌声冷静内敛,音乐有一种感动人的温度,听她的歌,能感到一份独有的淡雅气场。