丁飞俊2019年1月,丁飞俊作为训练生参加青年励志综艺节目《青春有你》,在经过多期比拼后,最终止步20强;4月6日,与谷蓝帝,胡文煊,师铭泽,徐炳超组成限定男子团体沙漠五子D5;5月11日,随组合参加北京冬奥会倒计时1000天“燃烧的雪”主题音乐会并演唱《站起来》;5月20日,随组合推出首支单曲《战场》;5月30日,随组合推出第二支单曲《野Savage》;9月13日,发行单曲《爱要怎么》;11月17日,随组合获得亚洲音乐盛典年度亚洲音乐盛典年度荣誉新人男子组合奖。2020年3月23日,发行首张个人EP《糊得如此独特》;8月25日,发布单曲《不》。
2019年3月,在第41个植树节来临之际,随《青春有你》节目组参与植树播种“青春有你爱心林”;随后,又与训练生们一起参加“星星的孩子”公益活动,他们来到北京通州区珍爱孤独症儿童康复中心,走进孤独症孩子们的世界,帮助孤独儿童更多地和外界交流,为他们点亮一盏蓝灯;在《青春有你》节目后,与谷蓝帝,胡文煊,师铭泽,徐炳超组成的“沙漠五子D5”参与到沙漠植树的行动中;4月23日,在世界读书日参与“水滴图书角”公益项目,为囿于医院和大山中的大病患儿和贫困儿童建立“水滴图书角”,让他们不因贫困或病痛,而丧失认识世界的权利。
在综艺节目《青春有你》第四期《Dream》公演的舞台上,丁飞俊以较高记忆点的唱跳表现赢得观众的好感。他的初恋嗓音真实且甜蜜,萌感十足又利落帅气的舞蹈动作也证明了他不俗的唱跳实力,舞台感染力十足,现场气氛一度甜蜜热烈。丁飞俊以其独特的港式蜜嗓与招牌虎牙微笑,吸引了众多粉丝支持与关注,自出道后,不断产出独具个人特色的音乐作品,大胆尝试各种风格,从抒情慢歌到氛围rap,带给听众不同感觉的视听盛宴,也因此收获了属于自己的音乐标签。在一组“沙漠”写真中,置身“沙漠”之中的丁飞俊,展现出坚毅的眼神和不羁的身姿都彰显他的狂野,这种狂野不是蛮狠失控,而是脱掉外界给的枷锁和猜想,唯有挑战,方能突破,生命力极强的他像是沙漠里破土而出的绿洲,越是艰难越要挑战,他带着热血与斗志开阔属于他们心中的绿洲;而在《起风了》的写真集中,他身穿青春洋溢的衬衫T恤,伴随着阳光与大海,尽情展现着清爽的少年气息。