董连海生于1964年,于1980年参加工作,1984年调入吉林省民间艺术团。
1992年他演出的拉场戏《骂鸭》在全国戏剧小品比赛中荣获“表演一等奖”；演出的二人转《醉青天》,拉场戏《珍珠翡翠白玉汤》,二人转《矬乡长》获全省汇演“表演一等奖”；2000年《矬乡长》获全国曲艺最高奖“牡丹奖”；同年5月在全省第十五届二人转汇演中,他演出的拉场戏《生财有道》获表演一等奖,同时被评为二人转“四大名丑”之首。《戏剧文学》2001年第05期有文章专门对其进行报道,题为：《丑”到极至是真美——小记二人转“四大名丑”之一董连海》。